La prensa británica solía referirse a ella como la confidente del príncipe Felipe, porque Penélope Eastwood, condesa Mountbatten de Birmania, mantuvo una estrecha relación con el Duque de Edimburgo desde que contrajo matrimonio con Norton Knatchbull, nieto de Lord Mountbatten, último virrey de la India y tío del príncipe consorte del Reino Unido.
Penny tuvo una infancia privilegiada que le permitió educarse en un elitista colegio de Suiza. Después, de regreso a Londres, se matriculó en la London School of Economics. Su padre Reginald Eastwood abandonó la escuela cuando tenía 15 años para trabajar como carnicero, al igual que antes lo hicieron su padre y su abuelo. Pero tuvo visión para los negocios, y pronto fundó la cadena de restaurantes Angus Steakhouse que vendió años después a la empresa Golden Egg por la que le dieron unos cuantos millones de libras. Gracias a ellos, su única hija pudo codearse con algunos nobles de la sociedad británica.
Uno de ellos fue Norton Knatchbull, nieto de Lord Mountbatten, una destacada figura en Reino Unido por haber llevado a cabo el proceso de independencia de la India británica y su división en los estados de India y Pakistán. Y fue precisamente su fallecimiento en un atentado del IRA lo que retrasó la boda de Norton y Penny.
En el atentado también murieron Nicholas, hermano de Norton, y su abuela Lady Brabourne. A la boda asistieron la reina Isabel II y el duque de Edimburgo, todavía de luto por su tío, y el príncipe Carlos que había compartido con Norton escuela en Gordonstoun. Tras el enlace, y a pesar de la diferencia de edad, comenzó a forjarse la amistad entre Penny y Felipe, que ha durado hasta el fallecimiento del duque
Penny y Norton tuvieron tres hijos: Nicholas, Alexandra y Leonora, que murió de cáncer de hígado con tan solo 5 años, enfermedad que le diagnosticaron en Palma de Mallorca donde el matrimonio tenía una casa en el municipio de Puigpunyet. Treinta años después del enlace, Norton abandonó a Penny y se marchó a Bahamas con Lady Eugenie Nuttall, diseñadora de joyas y viuda de un millonario británico. Pero cinco años después regresaría al hogar familiar con el consiguiente perdón de Penny. Entre tanto, ella se había hecho cargo de la finca de Broadlands en Hampshire, antigua casa de Lord Mounbatten, y había reforzado su amistad con Felipe.
La cercanía de Penny con Felipe y la reina no se ha limitado a ser una privilegiada que ha participado en numerosos acontecimientos privados de los Windsor. Penny también ha sido consejera de la familia real. Parece que cuando el príncipe Carlos iba a casarse con Diana, ella opinó que aquel no iba a ser un buen matrimonio para el heredero. Penny, incluso, se puso de parte del affaire que Carlos tenía con Camila, hasta el punto de organizarles algunos encuentros en la casa que los Knatchbull tienen en Chelsea.
Si bien la serie de Netflix sugiere matices románticos en la relación de Philip y Penny aunque, en última instancia, el programa en sí mismo permite que la audiencia interprete su dinámica como mejor les parezca, no hay mucha evidencia de la vida real que respalde los rumores de una aventura. De hecho, Felipe no era el único miembro de la realeza con el que Penny estaba cerca. Tiene vínculos estrechos y públicos con muchos miembros de la familia, sobre todo su amistad con la reina Isabel.
En la biografía Prince Philip Revealed (Ingrid Seward, 2020), Penny fue referida como su “guardiana de secretos”. Cuando Felipe falleció en 2021, solo se permitió que 30 invitados asistieran al funeral debido a la pandemia por coronavirus, siendo Penny uno de ellos. También asistió al funeral de estado de la reina Isabel en septiembre.